九工大 情報工学府 専門科目（生命化学情報工学） 2025年度 院試 過去問 解答例・解説

中性原子では陽子数と電子数が等しい。塩素の原子番号は17なので電子数は17個である。質量数35は陽子数と中性子数の和だから，中性子数は $$35-17=18$$ 個である。

電子配置は，塩素が $$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5$$ であり，アルゴンが $$1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^6$$ である。

塩素は3p軌道に電子を1個受け取ると，アルゴンと同じ閉殻配置になる。閉殻配置はエネルギー的に安定であるため，塩素は1価の陰イオン $\mathrm{Cl^-}$ になりやすい。

ヘスの法則を用いる。炭素と水素を燃やす反応を6倍ずつ足すと $$6\mathrm{C(s)}+6\mathrm{H_2(g)}+9\mathrm{O_2(g)} \to 6\mathrm{CO_2(g)}+6\mathrm{H_2O(l)}$$ であり，エンタルピー変化は $$6(-394)+6(-286)=-4080\ \mathrm{kJ\,mol^{-1}}.$$ 一方，グルコース燃焼は $$\mathrm{C_6H_{12}O_6(s)}+6\mathrm{O_2(g)} \to 6\mathrm{CO_2(g)}+6\mathrm{H_2O(l)}$$ で $-2802\ \mathrm{kJ\,mol^{-1}}$ である。目的反応は前者からグルコース燃焼を差し引くので $$\Delta H_f^\circ =6(-394)+6(-286)-(-2802) =-1278\ \mathrm{kJ\,mol^{-1}}.$$

$\Delta H_f^\circ<0$ なので，反応は発熱反応である。

IUPAC名に対応する構造を縮合式で書くと次の通りである。 $$\begin{array}{c|l} \text{(a)} & \mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}\\ \text{(b)} & \text{シクロペンタン環の1位にCl，2位にエチル基}\\ \text{(c)} & \text{(E)-}\mathrm{CH_3-C(Cl)=CH-CH_3} \end{array}$$ (c)では二重結合の両炭素で高順位置換基が互いに反対側にある。

芳香族性は，環状，共役，平面性，Huckel則 $4n+2$ 個の $\pi$ 電子で判定する。 $$\begin{array}{c|l} \text{(a)} & \text{芳香族でない。8}\pi\text{電子で }4n\text{ 系であり，平面なら反芳香族的になるため。}\\ \text{(b)} & \text{芳香族である。縮合環全体で10}\pi\text{電子の共役系を持つ。}\\ \text{(c)} & \text{芳香族である。Nの孤立電子対を含めて6}\pi\text{電子となる。}\\ \text{(d)} & \text{芳香族でない。環内に }sp^3\text{ 炭素があり，共役が途切れる。} \end{array}$$

$\mathrm{S_N2}$ 反応では求核剤が脱離基の反対側から攻撃し，反応中心の立体配置が反転する。したがって $(R)$-2-ブロモブタンから得られる主生成物は $$(S)\text{-2-ブタノール}$$ である。構造は $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$ で，2位炭素の立体配置が出発物質と反転している。