立体化学キラリティー・R/S表示・ジアステレオマー・メソ体

どれも最初の原子は C なので、C に結合した原子の組を比べる。

• $-\mathrm{CH_2OH}$：$(\mathrm{O, H, H})$
• $-\mathrm{CH{=}CH_2}$：二重結合を二重に数えて $(\mathrm{C, C, H})$
• $-\mathrm{CH(CH_3)_2}$：$(\mathrm{C, C, H})$
• $-\mathrm{CH_2CH_3}$：$(\mathrm{C, H, H})$

O をもつ $-\mathrm{CH_2OH}$ が1位、$-\mathrm{CH_2CH_3}$ が4位。ビニル基とイソプロピル基は同順なので次の原子へ進む。ビニル基の末端炭素 $\mathrm{=CH_2}$ は $(\mathrm{C, H, H})$（重複させた C を含む）、イソプロピル基のメチル炭素は $(\mathrm{H, H, H})$ で、ビニル基が上位。順位は $-\mathrm{CH_2OH} > -\mathrm{CH{=}CH_2} > -\mathrm{CH(CH_3)_2} > -\mathrm{CH_2CH_3}$。

1段目だけで比べると、質量の大きいイソプロピル基を上位にしてしまう。CIP 則は原子番号の組を外側へ1段ずつ比べるので、2段目の違いで決まる。

順位は $\mathrm{OH}\,(1) > \mathrm{CHO}\,(2) > \mathrm{CH_2OH}\,(3) > \mathrm{H}\,(4)$。$\mathrm{CHO}$ の炭素は $(\mathrm{O, O, H})$、$\mathrm{CH_2OH}$ の炭素は $(\mathrm{O, H, H})$ なので $\mathrm{CHO}$ が上位。

1（右）→ 2（上）→ 3（下）をたどると、右から上へ、上から左側を回って下へ進むので反時計回り。順位4の H は横の線（手前）にあるので記号を逆にして、$R$ である。これは D-グリセルアルデヒドである。

H と $\mathrm{CH_2OH}$ を入れ替えて H を下（奥）に置くと立体配置は逆になる。その図で1（右）→ 2（上）→ 3（左）は反時計回りで $S$、入れ替える前はその逆の $R$ と一致する。

不斉中心は C2 と C3 の2個で、配置の組は $(2R,3R)$、$(2S,3S)$、$(2R,3S)$、$(2S,3R)$ の4通り。分子の両端が同じ $\mathrm{CH(OH)COOH}$ なので、$(2R,3S)$ と $(2S,3R)$ は分子を裏返すと重なる同じ化合物である。この化合物はフィッシャー投影式で

と書け、上下の中央を通る水平な対称面をもつのでメソ体。立体異性体は $(2R,3R)$ と $(2S,3S)$ の鏡像異性体の組とメソ体の計3種類。

両端が異なる2,3,4-トリヒドロキシブタナール（アルドテトロース）では裏返して重なる組がなく、$2^2 = 4$ 種類（エリトロースとトレオースの各鏡像異性体）になる。

$ee = 6.0/12.0 = 0.50$（$50\%$）で $R$ 体が多い。$x_R - x_S = 0.50$、$x_R + x_S = 1$ から $x_R = 0.75$、$x_S = 0.25$ で、$R : S = 75 : 25 = 3 : 1$。

$R$ 体 $0.75$ が $+12.0^\circ$、$S$ 体 $0.25$ が $-12.0^\circ$ を寄与すると $0.75 \times 12.0 - 0.25 \times 12.0 = 6.0^\circ$ で、観測値に戻る。